ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНОЕ АМИНОМЕТИЛИРОВАНИЕ 1-(БЕНЗИЛОКСИ)ПРОПАН-2-ОНА 4-МЕТИЛ- 2-[(ПРОП-2-ЕН-1-ИЛ)ОКСИ]АНИЛИНОМ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Энантиоселективное каталитическое трехкомпонентное аминометилирование 1-(бензилокси)пропан-2-она 4-метил-2-[(проп-2-ен-1-ил)окси]анилином в присутствии хирального катализатора псевдоэфедрина в водной среде приводит к анти/син-продуктам – оптически чистым аминокетоэфирам ароматического ряда с высокими выходами. Строение полученных соединений подтверждено данными спектроскопии 1Н, 13С ЯМР и масс-спектрометрии. Диастеромерную чистоту (de) определяли с помощью хиральной ВЭЖХ. Данная реакция также может быть использована для формирования C–C связи. Соотношение диастереоизомеров определяли в зависимости от температуры и используемого растворителя.

Об авторах

Г. М Тальбов

Азербайджанский технический университет

Email: gtalibov61@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-6251-2974
Азербайджан, Баку

Список литературы

  1. Kobayashi S., Ishitani H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
  2. Diego J.R., Miguel Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1602.
  3. Armstrong R.W., Combs A.P. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123.
  4. Lee A.C.-H., Poulsen A., Goh K.Ch., Madan B., Hart S., Tan E., Wang H., Nagaraj H., Chen D., Lee Ch.P., Sun E.T., Jayaraman R., Khalid Pasha M., Ethirajulu K., Wood J.M., and Dymock B.W. J. Med. Chem. 2012, 55, 2623–2640. doi: 10.1021/jm201454n
  5. Kalir A., Teomy Sh., Amir A., Fuchs P., Lee S.A., Holszynska E.H., Rocki W., Domino E.F. J. Med. Chem. 1984, 27, 1267–1271. doi: 10.1021/jm003760006
  6. Джафаров И.А., Мамедбейли Э.Г., Джафарова Н.А., Талыбов Г.М. ЖОрД 2019, 55, 538–546. doi: 10.1134/S1070428019040055
  7. Маркова И.В., Михайлов И.Б., Неженцев М.В. Фармаколозия. С.-Петербург: Фолиант, 2001.
  8. Lindström U.M. Chem. Rev. 2002, 102, 2751–2772. doi: 10.1021/cr010122p

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025