Синтез и антикоррозионная активность 3-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)бут-3-ин-2-олов

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

На основе 5-ацетил-5-метил-1,3-диоксана по реакции Фаворского с ацетиленом и фенилацетиленом синтезированы 3-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)бут-3-ин-2-олы. Установлена возможность существенного торможения коррозии углеродистой стали в горячих растворах соляной кислоты в присутствии этих соединений. Защитный эффект ацетиленовых спиртов, содержащих 1,3-диоксановый фрагмент, усиливается при повышении температуры. Максимальный эффект защиты обеспечивает третичный спирт, содержащий циклоацетальный фрагмент и терминальную СС≡связь. Гомологи данного спирта с дизамещенной тройной связью, а также продукты гидрирования синтезированных ацетиленовых спиртов обладают значительно меньшим защитным эффектом.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Римма Марсельевна Султанова

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Author for correspondence.
Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-6719-2359

д.х.н., проф.

Russian Federation, 450064, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1

Богдан Валентинович Важенин

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0003-6021-2769
Russian Federation, 450064, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1

Юлианна Геннадьевна Борисова

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: rimmams@yandex.ru

к.х.н., доцент

Russian Federation, 450064, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1

Гульнара Зинуровна Раскильдина

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: rimmams@yandex.ru

д.х.н.

Russian Federation, 450064, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1

Александр Александрович Голованов

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-7133-3070

д.х.н.

Russian Federation, 450064, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1

Семен Соломонович Злотский

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-6365-5010

д.х.н., проф.

Russian Federation, 450064, Республика Башкортостан, г. Уфа, ул. Космонавтов, д. 1

References

  1. Якубов Р. Н., Антипин Ю. В., Лысенков А. В., Чеботарев А. В. О перспективе применения солянокислотных удк 622.276.6 обработок скважин на поздней стадии разработки // Нефтегаз. дело. 2012. Т. 10. № 2. С. 22–27. https://elibrary.ru/rpdctn
  2. Hong L. V., Mahmud H. B. A preliminary screening and characterization of suitable acids for sandstone matrix acidizing technique: A comprehensive review // J. Petrol. Explor. Prod. Technol. 2019. V. 9. P. 753–778. https://doi.org/10.1007/s13202-018-0496-6
  3. Finšgar M., Jackson J. Application of corrosion inhibitors for steels in acidic media for the oil and gas industry: A review // Corros. Sci. 2014. V. 86. P. 17–41. http://dx.doi.org/10.1016/j.corsci.2014.04.044
  4. Barmatov E., La Terra F., Hughes T. Mechanism of degradation of propargyl alcohol by acid-catalysed hydrolysis and corrosion inhibition efficiency of propargyl alcohol intermediates for carbon steel in hydrochloric acid // Mat. Chem. Phys. 2021. V. 272. ID 125048. https://doi.org/10.1016/j.matchemphys.2021.125048
  5. Frignani A., Monticelli C., Zucchi F., Trabanelli G. Acetylenic alcohols as inhibitors of iron acid corrosion. Improvement of the inhibition efficiency of a class of substances based on their action mechanism // Int. J. Corros. Scale Inhib. 2014. V. 3. N 2. P. 105–119. http://dx.doi.org/10.17675/2305-6894-2014-3-2-105-119
  6. Подобаев Н. И., Авдеев Я. Г. Ацетиленовые соединения как ингибиторы кислотной коррозии железа // Защита металлов. 2004. Т. 40. № 1. С. 11–18. https://elibrary.ru/ovygep [Podobaev N. I., Avdeev Ya. G. A review of acetylene compounds as inhibitors of acid corrosion of iron // Protection of Metals. 2004. V. 40. N 1. P. 7–13. https://doi.org/10.1023/B:PROM.0000013105.48781.86].
  7. Авдеев Я. Г., Кузнецов Ю. И. Физико-химические аспекты ингибирования кислотной коррозии металлов ненасыщенными органическими соединениями // Успехи химии. 2012. Т. 81. № 12. С. 1133–1145. https://elibrary.ru/piwivf [Avdeev Ya. G., Kuznetsov Yu. I. Physicochemical aspects of inhibition of acid corrosion of metals by unsaturated organic compounds // Russ. Chem. Rev. 2012. V. 81. N 12. P. 1133–1145. https://doi.org/10.1070/rc2012v081n12abeh004292].
  8. Avdeev Ya. G., Kuznetsov Yu. I. Inhibitor protection of steel corrosion in acid solutions at high temperatures. A review. Part 2 // Int. J. Corros. Scale Inhib. 2020. V. 9. N 2. P. 867–902. https://doi.org/10.1134/S1990793124010044
  9. Шатирова М. И., Авдеев Я. Г., Джафарова У. Ш. Замещенные пропаргиламины — ингибиторы кислотной коррозии сталей для нефтедобычи // ЖПХ. 2021. Т. 94. № 8. С. 1040–1049. https://elibrary.ru/vavzev [Shatirova M. I., Avdeev Y. G., Dzhafarova U. S. Substituted propargylamines-acid corrosion inhibitors for steel in petroleum industry // Russ. J. Appl. Chem. 2021. V. 94. N 8. P. 1088–1096. https://doi.org/10.31857/S0044461821080107].
  10. Meresht E. S., Farahani T. S., Neshati J. 2-Butyne-1,4-diol as a novel corrosion inhibitor for API X65 steel pipeline in carbonate/bicarbonate solution // Corros. Sci. 2012. V. 54. P. 36–44. https://doi.org/10.1016/j.corsci.2011.08.052
  11. Kelland M. A., Dirdal E. G. Powerful synergy of acetylenic diol surfactants with kinetic hydrate inhibitor polymers — choosing the correct synergist aqueous solubility // Energy Fuels. 2021. V. 35. N 19. P. 15721–15727. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.1c02152
  12. Verma C., Ebenso E. E., Quraishi M. A., Hussain C. M. Recent developments in sustainable corrosion inhibitors: Design, performance and industrial scale applications // Mat. Adv. 2021. V. 2. N 12. P. 3806–3850. https://doi.org/10.1039/D0MA00681E
  13. Мамлиева А. В., Михайлова Н. Н., Шавшукова С. Ю. Ингибиторы коррозии на основе циклических ацеталей и их производных // Нефтегазохимия. 2020. № 1. С. 30–33. https://elibrary.ru/lsxvtp
  14. Солоп Г. Р., Шавшукова С. Ю., Бугай Д. Е. Карбо- и гетероциклические ингибиторы коррозии нефтяного оборудования // Башкир. хим. журн. 2015. Т. 22. № 4. С. 39–45. https://www.elibrary.ru/viurwv
  15. Гусаков В. Н., Раскильдина Г. З., Злотский С. С. Синтез и тестирование действующих основ для ингибиторов коррозии // Электрон. науч. журн. Нефтегаз. дело. 2023. № 5. С. 33–54. https://www.elibrary.ru/kovoou
  16. Борисова Ю. Г., Мусин А. И., Якупов Н. В., Раскильдина Г. З., Даминев Р. Р., Злотский С. С. Гидрирование замещенных 5-ацил-1,3-диоксанов в присутствии катализатора Pd/C // Журн. общ. химии. 2021. Т. 91. № 9. С. 1328–1332. https://elibrary.ru/nnyqnd [Borisova Y. G., Yakupov N. V., Raskildina G. Z., Zlotskii S. S., Musin A. I., Daminev R. R. Pd/C-catalyzed hydrogenation of substituted 5-acyl-1,3-dioxanes // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. N 9. P. 1619–1622. https://doi.org/10.31857/S0044460X21090031].
  17. Шмидт Е. Ю., Бидусенко И. А., Процук Н. И., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Усовершенствованный синтез третичных пропаргиловых спиртов из алкиларил(гетарил)кетонов и ацетилена по реакции Фаворского // Журн. орг. химии. 2013. Т. 49. № 1. С. 18–21. https://elibrary.ru/plscbh [Shmidt E. Yu., Bidusenko I. A., Protsuk N. I., Mikhaleva A. I., Trofimov B. A. Improved synthesis of tertiary propargyl alcohols by the Favorskii reaction of alkyl aryl (hetaryl) ketones with acetylene // Russ. J. Org. Chem. 2013. V. 49. N 1. P. 8–11. https://doi.org/10.1134/S1070428013010028].
  18. Пат. РФ 2479565 (опубл. 2013). Способ получения алкиларил (гетарил) этинилкарбинолов.
  19. Schmid E. Yu., Cherimichkina N. A., Bidusenko I. A., Protzuk N. I., Trofimov B. A. Alkynylation of aldehydes and ketones using the Bu4NOH/H2O/DMSO catalytic composition: A wide-scope methodology // Eur. J. Org. Chem. 2014. N 21. P. 4663–4667. https://doi.org/10.1002/EJOC.201402275

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme III

Download (110KB)
Indexing metadata
3. Scheme IV

Download (41KB)
Indexing metadata
4. Fig.1 from the Table

Download (44KB)
Indexing metadata
5. Fig.2 from the Table

Download (45KB)
Indexing metadata
6. Fig.3 from the Table

Download (73KB)
Indexing metadata
7. Fig.4 from the Table

Download (49KB)
Indexing metadata
8. Fig.5 from the Table

Download (50KB)
Indexing metadata
9. Fig.6 from the Table

Download (44KB)
Indexing metadata
10. Fig.7 from the Table

Download (45KB)
Indexing metadata
11. Fig.8 from the Table

Download (73KB)
Indexing metadata
12. Fig.9 from the Table

Download (48KB)
Indexing metadata
13. Fig.10 from the Table

Download (50KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences